До получения статуса города Иловайск был железнодорожным поселением. Изначально это был Разъезд № 17, который позже стал называться станцией Иловайской.
В 1868 году предприниматель С. С. Поляков получил концессию на 85 лет на строительство Курско-Харьковско-Азовской железной дороги, необходимой для вывоза донбасского угля и зерна в порты. Несмотря на тяжелые условия, исключительно ручной труд и высокую смертность среди рабочих, магистраль возвели всего за 20 месяцев. Движение открылось в июле 1869 года (участок Курск – Харьков), а 23 декабря 1869 года торжественно запустили участок Харьков – Таганрог. Именно во время этого строительства и появился небольшой железнодорожный Разъезд № 17, который послужил основой для основания Иловайска.
